Fundada en Tours en 1906, esta marca de automóviles francesa tuvo, durante su primera época, una actividad puramente regional. Hasta después de la primera guerra mundial no consiguió darse a conocer y hacerse apreciar en el ámbito nacional, gracias sobre todo a algunas interesantes realizaciones deportivas.
La producción dio comienzo con un modelo de 4 cilindros de 20
CV, seguido de 2 modelos menores de 1,5 y 2,2 1; este último con transmisión por árbol articulado. Luego se adoptó y mantuvo hasta 1914 la transmisión por cadena. En 1910, la marca de Tours emprendió estudios y experiencias con especial referencia a los motores con distribución por correderas y al sistema de frenado total. Los primeros fueron utilizados en el modelo 18 CV y 6 cilindros de 1911, mientras que los frenos en las 4 ruedas no se adoptaron hasta 10 años más tarde. En 1912 se construyó también un gran automóvil de carreras con motor de 4 cilindros en 2 bloques con válvulas en cabeza, de 13.800 ce, para el
Gran Premio del A.C.F. de dicho año. El Rolland-Pilain conducido por Fauquet se clasificó en octavo lugar, mientras que el de Guyot se vio obligado a retirarse durante la primera vuelta.
En 1914, la gama se redujo a 2 únicos modelos, ambos con motor de 4 cilindros con válvulas laterales, de 1.924 y 3.969 ce, que volvieron a ser propuestos después de la guerra. A éstos se unió en 1921 otro modelo de 4 cilindros, de 2.297 ce, con válvulas en cabeza y
culata desmontable; poseia frenos delanteros hidráulicos y traseros con accionamiento mecánico.
En 1922, la Rolland-Pilain terminó un interesante automóvil de Gran Premio con motor de 8 cilindros en línea, de 1.968 ce, con doble árbol de levas en cabeza, que se adjudicó el Gran Premio de San Sebastián de 1923. También pertenecen a la categoría de 21 los modelos de turismo posteriores: el B 25, de 4 cilindros con distribución por varillas y balancines, y el C 23, un elegante automóvil de aspecto deportivo que fue carrozado por los mejores especialistas de la época, sobre todo por Kelsch. Este modelo participó, con resultados modestos, en las 24 Horas de Le Mans de 1924, 1925 y 1926. Mejores resultados obtuvo un C 23 en el circuito de Montlhéry en el otoño de 1925, estableciendo varios récords internacionales de la categoría de 21.
En 1928, el C 23 fue substituido por un modelo de 6 cilindros que, no obstante, tuvo una difusión muy reducida. La Rolland-Pilain, afectada por una difícil situación financiera, ya había iniciado una irreversible curva descendente, y la crisis económica mundial de 1930 le dio el golpe de gracia. Durante un breve período se pusieron a la venta 2 modelos con motor Continental de 6 y 8 cilindros, con 3 y 4 1 de
cilindrada respectivamente; pero, en 1931, la producción de automóviles fue suspendida definitivamente. Sin embargo, la Rolland-Pilain continuó construyendo componentes mecánicos hasta 1935.